Trece años después de pasar la noche más humillante de su vida en el baile de fin de curso, el paranoico Ted (Ben Stiller) contrata a un detective privado (Matt Dillon) para que localice a su antiguo amor de juventud, Mary (Cameron Diaz). Pero el retorcido detective decide quedársela para él solito. La batalla por conseguir la atención de Mary dará lugar a muchos y divertidísimos enredos en esta taquillera y desternillante comedia.